Хинон^*1, легко получается при окислении анилина хромовой кислотой на холоду:

При действии восстановителей, например сернистой кислоты, хинон переходит в гидрохинон, который при окислении легко превращается снова в хинон.

В качестве промежуточного продукта при окислении гидрохинона получается хингидрон - молекулярное соединение хинона с гидрохиноном C₆H₄O₂·C₆H₄(OH)₂.

В полулитровой колбе растворяют анилин в смеси 250 мл воды и 50 мл концентрированной серной кислоты. Колбу помещают в воду со льдом, охлаждают раствор до 5° и при постоянном помешивании вносят небольшими порциями тонко измельченный двухромовокислый калий^*2; Наблюдают, чтобы температура не поднималась выше 10°. Если температура поднимается выше указанной, прекращают на короткое время прибавление двухромовокислого калия и бросают в колбу несколько кусочков льда. После того как внесено 10 г двухромовокислого калия, реакционную смесь оставляют стоять в течение ночи в холодном месте.

На другой день, при охлаждении и перемешивании, вносят еще 18 г двухромовокислого калия и оставляют стоять в течение нескольких часов.

Для выделения образовавшегося хинона раствор переносят в делительную воронку и экстрагируют его сперва 30 мл бензола, а затем три раза порциями по 15 мл бензола. Соединенные бензольные вытяжки сушат небольшим количеством хлористого кальция, фильтруют через маленький фильтр в перегонную колбу и отгоняют бензол на водяной бане. Как только в холодильнике начнут появляться кристаллы хинона, перегонку прекращают, содержимое колбы выливают в стакан и высушивают хинон сначала между листьями фильтровальной бумаги, а затем в эксикаторе над хлористым кальцием.

Выход около 5 г.

Хинон образует золотисто-желтые кристаллы с темп. пл. 116°.

Для получения гидрохинона окисляют анилин в хинон и, не выделяя последний из раствора, восстанавливают его в гидрохинон при помощи сернистой кислоты.

Получают хинон, как описано в предыдущей работе, и, не извлекая его бензолом, пропускают в полученный раствор сернистый газ до тех пор, пока раствор не станет им сильно пахнуть; оставляют стоять 1-2 часа. Если запах сернистого газа исчезнет, то пропускают газ повторно и оставляют раствор снова стоять в течение некоторого времени.

Образовавшийся гидрохинон извлекают эфиром, взбалтывая раствор три раза со свежими порциями эфира. Соединенные эфирные вытяжки сушат безводным сернокислым натрием, фильтруют и отгоняют эфир на водяной бане, наполненной горячей водой (при перегонке поблизости не должно быть огня).

В остатке получается гидрохинон в виде слабо окрашенной кристаллической массы. Ее перекристаллизовывают из небольшого количества воды, добавив немного сернистой кислоты (пропуская непродолжительное время сернистый газ) и активного угля и профильтровав горячий раствор на воронке Бюхнера.

Выход около 12 г.

Темп. пл. 170,3°.

| ПРЕДЫДУЩАЯ | СОДЕРЖАНИЕ | СЛЕДУЮЩАЯ |